Впервые Диппи Фреш появляется в серии Странногеддон (часть 2): Побег из реальности в офисе Мэйбл, когда Диппер и Мэйбл начинают спорить по поводу возвращения в реальность. Он был создан Мэйбл в качестве клона Диппера с более благоприятными отношениями, в случае если Диппер классик не согласен с ней. После он заявляет, что любит кататься на скейтборде, поддерживать Мэйбл и в конце каждого предложения давать пять. Диппер развивает моментальную и сильную ненависть к нему.
Диппи Фреш принимает истинную форму.
Позже он участвует в судебном слушании над Диппером. Когда Диппер и Мэйбл примиряются в суде, и Мейбл решает вернуться в реальность, Диппи Фреш наряду с другими воображаемыми существами превращаются в кошмаров и пытается предотвратить их побег.
Диппи Фреш выглядит в точности как Диппер ,но одетый по моде 90-х. Он носит ту же оранжевую футболку и кепку,но только кепка повёрнута в другую сторону и его футболка заправлена в штаны. Он носит серые джинсы, сиреневые кроссовки, синий жилет с жёлтыми молниями и зеленые очки с фиолетовыми линзами.
Первоначально планировалось, что настоящий Диппер убьёт Диппи Фреша, свернув ему шею. Однако от этой идеи отказались, вероятно посчитав её слишком жестокой для детского мультсериала.