В эпизоде «Последний Мэйблорог» Форд предупреждает Диппера и Мэйбл о надвигающийся опасности. Он спрашивает, известно ли детям что либо о Билле Шифре. Близнецы рассказывают о том, как этот треугольный демон изводил их всё лето. Существует способ защитить хижину от Билла, для этого Форд поручает Мэйбл раздобыть волосы единорога, а вместе с Диппером идёт в кабинет, чтобы защитить разум мальчика. Во время считывания мыслей Дипперу становится скучно, и он решает узнать, как Форд познакомился с Биллом. Диппер смотрит воспоминания Форда, в которых он видит, как Форд отдаёт свой разум Биллу. Диппер думает, что Билл контролирует его дядю и сейчас, и хочет стереть Форду память, чтобы прогнать мозгового паразита, но Форд убеждает его, что не находится под влиянием Билла. Мэйбл удаётся достать волосы единорога, и Диппер с Фордом заканчивают возведение защиты хижины.

В эпизоде «Придорожный аттракцион» Диппер отправляется вместе с дядей Стэнли, Мэйбл, Сусом, Грендой и Кэнди в поездку: он хочет забыть о Вэнди и научится знакомится с девочками. Пользуясь советами Стэна, он заводит новые знакомства и становится более уверенным. Это нравится Кэнди, и она приглашает Диппера прогуляться вместе по Загадочной горе. Однако возникает неудобная ситуация, когда Диппер встречает всех девочек, с которыми познакомился. Он пытается объяснить, что хотел только научится общаться с девочками, но те обижаются. Тем временем дядю Стэна его методы тоже до добра не доводят, он попадает в плен к женщине-пауку Дарлин. Вместе с Мэйбл, Кэнди и Грендой Диппер спасает Стэнли и убегают от паука. На обратном пути Стэн признаётся, что его методы никогда не работают как надо. Диппер говорит, что советы помогли ему стать уверенным и извиняется перед Кэнди.

В эпизоде «Диппер и Мэйбл против будущего» близнецы понимают, что до их тринадцатого Дня Рождения осталось всего ничего. Внезапно Форд зовёт Диппера и говорит, что трещина начинает расширяться, и, чтобы заклеить её, нужен клей внеземного происхождения. Они отправляются за ним к Парящим скалам. Там Форд раскрывает Дипперу глаза: много лет назад здесь упала летающая тарелка, сформировав скалы и всю долину. Они проникают внутрь. Гуляя по кораблю, они случайно активируют охранную систему. Форд с Диппером разговаривают о будущем мальчика, дядя предлагает остаться с ним и изучать аномалии. Диппер находит клей, но их прерывают дроиды-тюремщики. Они хватают Форда и хотят увезти его в космическую тюрьму в созвездии Большой медведицы. Дипперу удаётся побороть свой страх и спасти своего дядю, в итоге он соглашается на предложение Форда остаться с ним в Гравити Фолз ради изучения аномалий. Совершенно случайно это слышит Мэйбл по рации. Придя домой, Диппер пытается её успокоить, но сестра убегает в лес. Диппер думает, не поспешил ли он с ответом и хочет подумать. Форд просит его сосредоточится на более важном: нужно заклеить трещину. Диппер ищет сферу в рюкзаке, но находит только флаер с приглашением на день рождения и понимает, что взял не тот рюкзак, а трещина у Мэйбл. Вместе с Фордом он выбегает из хижины и видит, что уже поздно — сфера с трещиной разбита, начался Странногеддон.

В эпизоде «Странногеддон (часть 1)» Диппер вместе с Фордом пытаются остановить Билла. Форд целится в демона из квантового дестабилизатора, но промахивается из-за ожившего колокола. Он успевает отдать Дипперу дневники и просит убегать. На глазах у Диппера Билл превращает Форда в золотую статую. Мальчик пытается противостоять демону и требует отпустить его дядю, но у него ничего не выходит. Билл уничтожает все дневники, и Дипперу приходится скрываться от желающих его съесть приспешников. В супермаркете он встречает Вэнди и Тоби Решительного. Все трое отправляются за машиной в автомагазин семьи Глифулов, где встречают Гидеона и его свиту. Им приходится уходить от погони. Ненадолго Дипперу и Вэнди удаётся оторваться от преследователей. Они встречают Суса, но всё же их окружают. Диппер просит Гидеона помочь им в борьбе с Биллом, если он действительно хочет добиться расположения Мэйбл, и даёт обещание рассказать о поступке Гидеона сестре. Гидеон восстаёт против Билла, а Диппер с товарищами отправляются в пузырь за Мэйбл.

Во эпизоде «Странногеддон (часть 2): Побег из реальности» Диппер, Вэнди и Сус оказываются в Мэйбленде — мире, придуманном Мэйбл. Здесь всё невероятно красочное и милое. Друзья проникают в главный замок, где находят Мэйбл. Она говорит, что здесь сбываются все её мечты и желания, и исполняет желания всех, кроме Диппера, не пожелавшего поддаваться миру иллюзий. Мэйбл отказывается возвращаться в реальность и взрослеть. Диппер грустит. К нему подходит Вэнди, предлагающая остаться в Мэйбленде, сровняв их возраста и став парой. Диппер понимает, что это очередная иллюзия мира, и решает вернуться в реальный мир, о чём кричит на весь город. Его отправляют в суд. На слушании дела он убеждает Мэйбл вернуться в реальность, говоря, что они смогут найти решение любой проблемы вместе, как они делали это много раз. Мэйбл соглашается, и близнецы обнимаются, похлопывая друг друга по спине, как и в самой первой серии. Оседлая огромного Пухлю, Мэйбл лопает пузырь Мэйбленда изнутри и видит, насколько кошмарна на данный момент реальность. Вместе они идут к Хижине чудес, где встречают уцелевших жителей и существ во главе со Стэнли.

В заключительном эпизоде сериала «Странногеддон (часть 3): Вернём Гравити Фолз» Диппер, Мэйбл, Сус и Вэнди воссоединяются со Стэном и некоторыми жителями и существами, среди которых множество персонажей предыдущих серий, типа Лилигольферов или Мужикотавров. Стэн объясняет, что защищённая Хижина показала себя отличным укрытием благодаря защите, поставленной Фордом и Диппером. Здесь Стэн и жители с существами решили укрыться но окончания Безумнопокалипсиса. Внезапно по телевизору начинается трансляция из замка Билла, в которой показывается трон из окаменевших людей, среди которых немало близких уцелевших людей. Диппер и Мэйбл призывают жителей и существ действовать: им необходимо спасти жителей и освободить Форда, чтобы тот рассказал, как победить демона. Собрав все свои силы и способности, все сообща начинают превращать Хижину Чудес в огромного Хижино-трона и готовиться к битве с Биллом и его приспешниками. Всё это очень не нравится Стэнли. Наконец робот готов, и герои легко побеждают приспешников Билла. Последний негодует и собирается сам победить Хижино-трона, однако победа опять за командой Пайнсов: они умудряются вырвать Биллу глаз. Не медля, небольшая группа основных героев, среди которых и Диппер, катапультируется из Хижины в замок Билла, дабы освободить остальных жителей и Форда. Они успешно справляются с этой задачей. Оживлённые люди падают в кучу, а Форд благодарит детей за спасение и мирится с Макгаккетом. Чтобы остановить Странногеддон, Форд с помощью краски Робби рисует на полу Колесо Билла с десятью символами. На деления с этими символами встают соответствующие им персонажи: Диппер (ёлка), Мэйбл (комета), Форд (шестипалая рука), Сус (знак вопроса), Вэнди (пакет со льдом), Макгаккет (очки), Гидеон (звезда с глазом), Робби (зашитое сердце), Пасифика (лама). Остаётся только Стэнли. Он не хочет вставать на своё место, пока его брат не поблагодарит его за спасение из портала. Форд извиняется, но братья всё равно продолжают ругаться, что приводит к разъединению круга. Победивший в это время Хижино-трона Билл замечает это. Он превращает всех, кроме Пайнсов, в украшения для своего замка, младших близнецов заточает в клетку, а старших сковывает цепями. Диппер не решает сдаваться и увеличивает клетку, благодаря чему ему и его сестре удаётся убежать от Билла. Тот заточает в клетку уже Форда и Стэна и гонится на близнецами. Догнав их, он угрожает Стэнам убить одного из близнецов, если Форд не даст демону формулу для преодоления защитного барьера аномалий Гравити Фолз, не дающего Биллу выйти за пределы города и захватить весь мир. Стэнфорд соглашается, и Билл входит в его разум. Зайдя в единственную дверь в его голове, он обнаруживает там Стэнли: оказывается, братья поменялись вещами и на данный момент демон в голове Стэнли. В это время Форд собирается стереть память своему брату с помощью Стирателя, дабы победить Билла. Так и происходит. Стэн одним мощным ударом руки уничтожает Билла Шифра. Странногеддон закончен, все аномалии из того измерения засасывает обратно в трещину, которая закрывается. Все ожившие аномалии исчезают. Пайнсы возвращаются в Хижину. Диппер и Мэйбл очень расстроены, что их дядя потерял память, но уже ничего не поделаешь. Мэйбл пытается восстановить ему память своим альбомом памятных событий, и это срабатывает: к Стэну возвращается память. Всё стало на свои места. Близнецы закатывают вечеринку по случаю дня рождения Диппера и Мэйбл, после чего, уже под конец дня, они со слезами на глазах расстаются с уже родным городком Гравити Фолз. На прощание Вэнди меняется с Диппером головными уборами, забирая себе его кепку и отдавая ему свою ушанку, а также дарит письмо с подписями некоторых жителей городка и одной фразой: «Увидимся следующим летом!». Близнецы уезжают из Гравити Фолз.

Внешность

Диппер носит бело-синюю кепку с изображением ели (хотя Билл Шифр называет ее сосной), красно-оранжевую футболку, тёмно-синий жилет с капюшоном и внутренними карманами, серые шорты, белые носки с красными полосами и кеды. В одной из серий он надел купальник. У него каштановые волосы с хохолком, пухлый розовый нос, предположительно, карие глаза^[13][14][15] с заметными мешками под ними. На лбу родимое пятно в виде Ковша Большой Медведицы, от чего и пошло его имя «Диппер», что в переводе с английского означает ковш. В отличие от сестры, которая носит различные свитера, он практически всегда ходит в одной и той же одежде.

Личность

Авантюрист по натуре, Диппер не может усидеть на месте и всегда ищет решение следующей загадки. Он скрупулезно относится ко всем деталям,^[1]но иногда усердность ставит под сомнение его авторитет. Умный не по годам, Диппер не желает оставаться в стороне от решения головоломок, которые нужно решить, что часто делает его беспокойным даже в повседневных ситуациях. Очень серьезен, в отличие от Мэйбл, но они хорошо ладят друг с другом. Он на всё готов ради сестры, а значит, он еще и мягкосердечный. Иногда может быть эгоистом, используя аномалии Гравити Фолз во благо себе. Диппера часто дразнят за пустяки, на что он сильно обижается, и старается это исправить. Он является параноиком и имеет проблемы с доверием после того, как увидел фразу «Не доверяй никому!» в дневнике №3 и был скептически настроен к людям и/или ситуациям. Благодаря познаниям в детективном деле, которые он приобрел благодаря чтению, Диппер размышляет подобно детективу, как видно в эпизоде «Охотники за головами».

Отношения

Мэйбл Пайнс

Диппер считает Мэйбл «ближайшим союзником и лучшим другом». Как и многие двойняшки, они очень близки на протяжении всей своей жизни. Несмотря на различия в характерах, они любят друг друга. Диппер и Мэйбл часто участвуют вместе в различных мероприятиях, они бок о бок исследуют тайны загадочного летнего дома. Диппер и Мэйбл дают друг другу советы, готовы пожертвовать многим ради других, хотя и не всегда по своей инициативе. Они рисковали своими жизнями, чтобы помочь друг другу. Тем не менее любые, даже очень крепкие дружеские отношения дают трещину; близнецы частенько спорят и, бывает, ссорятся. Например, однажды они всьерьёз поругались, так как Мэйбл обнаружила, что она выше Диппера на один миллиметр.

Стэнли Пайнс

Стэнли часто гнобит племянника и заставляет делать его самую сложную, а порой и опасную или незаконную работу. Диппер долгое время считал, что дядя его ненавидит и мечтает от него избавиться. В эпизоде «Пленники разума» он убеждается, что дядя всего лишь желает ему добра, чтобы в нужный момент он мог дать сдачи, воспитывая таким образом. В эпизоде «Не тот, кем кажется» Диппер думал, что все лето он обманывал его и утратил доверие к нему, но в эпизоде «Повесть о двух Стэнах» он узнает, что Стэн просто хотел спасти своего брата — автора дневников Стэнфорда Пайнса.

Сус Рамирез

Сус и Диппер — лучшие друзья. Они часто проводят время вместе. Диппера раздражает неуклюжесть Суса. Они поругались всего один раз в серии «Земля до начала свиней», но потом быстро помирились.

Вэнди Кордрой

Диппер и Вэнди дружат друг с другом, любят тусоваться вместе, часто нарушая правила в процессе. В эпизоде «Стеснённые ситуацией» Диппер осознаёт, что ему нравится Вэнди, хотя понимает, что они не могут быть вместе из-за разницы в возрасте.^[16] Он часто хочет произвести на неё впечатление, и иногда попадает из-за этого в сложные ситуации. Так как Вэнди старше Диппера, он старается тусоваться в её компании и во многом выглядеть зрелым. Во 2 сезоне Вэнди признается, что знает о его чувствах, и просит остаться друзьями, на что Диппер соглашается.

Робби Валентино

Робби и Диппер являются постоянными врагами, обычно ведомыми желанием завоевать внимание Вэнди. Робби всегда унижает Диппера, занижает его в глазах Вэнди, а Диппер стремится избавиться от него, но при этом завидует, что тот умеет играть на гитаре. В эпизоде «Бой бойцов» он при помощи Рамбла Макскёрмиша попытался проучить Робби, но в итоге того чуть не убили. В конце серии они договорились ненавидеть друг друга по-тихому. Однако, после того как Диппер с Вэнди остались друзьями, а Мэйблсвела Робби с Тэмбри, их ненависть сошла на нейтральное отношение.

Мистер и Миссис Пайнс

Об отношениях Диппера с его родителями известно немного, хотя на первый взгляд он расстроен их решением отправить близнецов в Гравити Фолз. Иногда можно заметить, что Диппер волнуется, как отнесутся его родители к тем или иным новостям о нём.

Гидеон Глифул

Гидеон ненавидит Диппера, а Диппер ненавидит Гидеона. Диппер презирает его, считая еще большим шарлатаном, чем Стэнли, а когда Мэйбл разбивает амулет Гидеона, они становятся самыми настоящими врагами. В 18 серии 2 сезона Диппер убеждает Гидеона встать на сторону добра в борьбе с Биллом ради Мэйбл, на что он, поразмыслив, соглашается и просит Диппера рассказать о его поступке Мэйбл. Из врагов они превращаются в союзников.

Кэнди и Гренда

Диппер мирно относится к подругам Мэйбл, но его очень сильно раздражали девчачьи посиделки и ночёвки. Часто он становится «пациентом» для их «художеств» косметикой. В определённый момент Кэнди влюбляется в Диппера, но тот остаётся безразличен к её ухаживаниям. После событий на Загадочной горе Кэнди быстро потеряла интерес к нему.

Пасифика Нортвест

Диппер презирал Пасифику очень долгое время, а она смеялась над их семьей до определенного момента, который наступил довольно скоро. Через некоторое время Пасифика и Мэйбл подружились, а в эпизоде «Тайна поместья Нортвест» Пасифика попросила изгнать приведение из своего особняка, но Диппер потребовал приглашения для Мэйбл, Кэнди и Гренды. В этой же серии Пасифика спасла его и всех остальных от гнева призрака, и они подружились. После этого Пасифика перестала плохо относится к Пайнсам.

Стэнфорд Пайнс

Ещё до момента установления личности автора дневников, Диппер очень хотел встретиться с ним. Когда в серии «Повесть о двух Стэнах» Диппер узнал, что автор — его двоюродный дедушка и брат Стэнли Пайнса, он всячески пытался приблизиться к нему и спросить по поводу написания дневников. В серии «Подземелья, подземелья и ещё больше подземелий» Диппер хотел узнать о работе Форда, которую он делал в тайне в подвале дома, но Форд отказал и сказал ему, что это очень опасно. Позже, в этой же серии, Диппер и Форд вместе играли в игру «Подземелья, подземелья и ещё больше подземелий» и после победы над Вероятником Мерзейшим Форд понял, что Дипперу можно доверять. С этого момента Диппер стал много времени проводить со своим прадядей, а последний стал замечать, что Диппер — умный и способный мальчик, который сильно похож на него в детстве. Из-за этого Форд предложил ему в серии «Диппер и Мэйбл против будущего» остаться в Гравити Фолз и учиться у него.

Способности

Лучшими способностями Диппера являются его высокий интеллект, настойчивость и способности лидера. Во всех приключениях, в которые попадали близнецы, Диппер брал инициативу в свои руки, используя свои способности быстро принимать решение.^[17] Он показан логично и рационально думающим с аналитическим складом ума, по сравнению с окружающими его людьми. Благодаря уму и дневнику, Диппер часто придумывает выход из сложных ситуаций. На любой случай у него в голове найдется план.

Диппер показан способным участвовать в рукопашном бою, например во время драки с Гидеоном^[18] или Мульти-медведем^[2]. Еще в детстве его научили танцевать Барашкин танец, что спасло его и компанию от гнева призраков в эпизоде «Стеснённые ситуацией». Кроме того, он умеет играть на сузафоне, как показано в мини-эпизоде «Зуб», а также решать сложные математические уравнения.